Занятостью Ольгерда войной с Польшей и разгоревшейся между ним и его братом Кейстутом враждой решил воспользоваться московский князь. В 1352 г. он совершил крупный поход на Смоленское княжество: «Въ лето 6860 князь великии Семенъ Ивановичь, събравъ воя многи, и поиде ратью къ Смоленску въ силе тяжце и велице, а съ нимъ братья его князь Иванъ, князь Андреи и вси князи съ ними, и дошедше Вышегорода на Поротве, ту усретоша его послове отъ князя Литовскаго, отъ Олгерда съ многими дары о миру. Князь же великии Семенъ, не оставя Олгердова слова, миръ взялъ, а послы отпустилъ съ миромъ, а самъ подвижеся еще къ Угре, хотя ити къ Смоленьску, и ту приехаша къ нему послове Смоленскыя. Князь великии стоялъ на Угре недель 10, оттоле своя послы посла въ Смоленескъ, и миръ взяша, а самъ увернулъся на утре и поиде къ Москве и рати розпусти, и разъехашася»151.
Этот поход стал кульминацией усилий Семёна Гордого по возвращению под власть Великого княжества Владимирского смоленско-брянских земель, перешедших под контроль Литвы. Уже в 1341 г., сразу же после похода Ольгерда на Можайск, его младший брат Иван Иванович «оженися у князя Дмитрея у Брянскаго»152. В 1345 г. сам Семён Иванович женился на дочери младшего члена смоленской династии Фёдора Святославича, княжившего в Вязьме и Дорогобуже: «князь великии Семенъ Ивановичь женился въдругие у князя Феодора у Святославичя, поялъ княгиню Еупраксию»153. Видимо, положение союзника московского князя в Смоленской земле, верховный правитель которой признавал власть Литвы, было неустойчивым, и именно поэтому Семён Иванович перезвал тестя к себе на службу и дал ему во владение Волок. В 1348 г. смоленская рать участвовала на стороне Литвы в битве с крестоносцами на Стреве, закончившейся катастрофой для литовских войск.
Поход 1352 г. привёл к возвращению Смоленска и Брянска под власть великого князя владимирского. Летопись не говорит об этом прямо, но такой вывод можно сделать из сообщений о русско-литовских переговорах 1494 г. Тогда представители Ивана III предложили литовскому послу Петру Яновичу заключить мир, «как было при наших прадедах при великом князе Семене Ивановиче, и при великом князе Иване Ивановиче, и при его (т.е. литовского великого князя Александра) прадеде при великом князе Олгерде», «чтоб [литовский посол] кончял по великого князя Семенову докончянью и по великого князя Иванову». Однако представитель великого князя Александра «отговаривал те докончания стариною да незгодою Ольгердовою с Кестутьем»154. Дополнительные сведения об интересующих нас событиях содержит наказ Литовской рады послам, отправленным в Москву в 1503 г., в котором говорилось: «А будут ли мовити о записы…, которыми ж великии княз Олькгирд поступил и записал земли великому князю московъскому, ино отказати, иже тот княз был нят и был прынужон на все дозволити, как то нятыи и досветъчать, как ся им видело, у которых он был у моцы»155.
О том, какие именно земли Ольгерд «поступил и записал» Семёну Ивановичу, мы можем узнать опять-таки из материалов переговоров 1494 г. Когда литовские послы отказались заключать мир на условиях договорённости Ольгерда и Семёна, Иван III велел объявить им, что готов уступить Литве «изъс прадед своих докончаний» Смоленск и Брянск156. Таким образом, поход Семёна Ивановича во главе крупной рати в 1352 г. вернул Смоленское великое княжество и находившееся у него в подчинении Брянское княжество под верховную власть великого князя владимирского, заставив Литву отказаться от претензий на них, хотя, как вскоре станет ясно, и ненадолго.
Правление Семёна Ивановича началось с двух крупных неудач – утрат Нижнего Новгорода, переданного Ордой суздальским князьям, и Брянска, перешедшего под контроль Литвы. Попытки вернуть Нижний Новгород закончились провалом ввиду противодействия хана, но в 1347—1348 гг. Семёну удалось включить в состав Великого княжества Владимирского Юрьев Польский. Отношения с Литвой колебались от прямого военного столкновения в 1341 г. до мира, скреплённого брачными союзами, в 1350 г., однако конец правления Семёна Ивановича ознаменовался крупной победой над Ольгердом, вынужденным признать возврат Смоленска и Брянска под верховную власть великого князя владимирского.
В отношении татар Семён Гордый следовал политике своего отца. При Джанибеке Орда продолжала переживать вершину своего могущества, что вынуждало великого князя проявлять к ней внешнюю лояльность. Так же поступали и все прочие русские князья. Единственным исключением стали события в Рязанском княжестве в 1342 г., когда князь Иван Коротопол оказал сопротивление Ярославу Пронскому, пришедшему из Орды от хана Джанибека: «Того же лета вышел на Русь отпущенъ царемъ изъ орды на Рязаньское княжение князь Ярославъ Александровичь Пронскыи, а съ нимъ посолъ Киндякъ; и приидоша къ Переяславлю, и князь Иванъ Коротополъ затворися въ городе и бился весь день изъ города, а на ночь побежалъ вонъ изъ города; и посолъ Киндякъ вниде въ городъ, много же христианъ полонилъ, а иныхъ избилъ, а князь Ярославъ Александровичь въселъ въ Ростиславле»157. Однако здесь перед нами скорее очередной эпизод ожесточённой вражды между двумя ветвями рязанской династии, чем сознательное выступление против Орды. В целом княжение Семёна Гордого стало продолжением «великой тишины в Русской земле», установленной его отцом.
Иван II Иванович Красный (1353—1359)
11 марта 1353 г. в Москве умер митрополит всея Руси Феогност. На той же неделе умерли дети великого князя Семёна Ивановича Иван и Семён, а 26 апреля скончался и сам великий князь. Московский стол по праву старшинства перешёл к его брату Ивану Ивановичу, а вопрос о владимирском столе должен был быть решён ханом Джанибеком. Одновременно с московским князем претензии на великое княжение заявил Константин Васильевич Суздальско-Нижегородский, причём для поддержки его в Орду вместе с ним отправилась делегация Великого Новгорода: «Того же лета послаша новгородци свои посол Смена Судокова ко цесарю в Орду, прося великого княжениа Костянтину князю Суздальскому»158. Однако Джанибек принял решение в пользу Ивана Ивановича, который 25 марта 1354 г. взошёл на владимирский стол.
Пока московский князь ездил в Орду, Олег Иванович Рязанский захватил Лопасню: «Того же лета в Петрово говение месяца иуня въ 22 день взяша Рязанци Лопасну, князь Олегъ еще тогды молодъ былъ, младоуменъ, суровъ и сверепъ сыи съ своими Рязанци съ потаковникы ему сбродни, много зла христианомъ сътвориша, Лопасну взяша, а наместника изымаша Михаила Александровича и поведоша его на Рязань и биша его и многы пакости ему сътвориша и потомъ едва выкупили его»159. Лопасня входила в число московских земель, обмененных Семёном Гордым на рязанские земли на левобережье Оки, но, видимо, по какой-то причине была удержана Москвой. Из того, что после своего возвращения Иван Иванович не предпринял попыток отбить Лопасню обратно, можно заключить, что за действиями рязанского князя стояла Орда.
При Иване Красном вновь обострились отношения между Великим княжеством Владимирским и Литвой. По всей видимости, некоторое время продолжали действовать условия мира, заключённого между Семёном Ивановичем и Ольгердом в 1352 г. Об этом свидетельствует цитировавшееся выше упоминание эпохи Ивана III о докончании с Ольгердом «великого князя Семена и великого князя Ивана»160. Однако в 1356 г. Ольгерд начинает наступление на смоленские и брянские земли: «Того же лета Сижского сынъ Иванъ седе съ Литвою во Ржеве. Тое же осени воевалъ Олгердъ Брянескъ и Смоленескъ, смоленского сына Оувара полонилъ»161.
Поводом для войны, по всей видимости, послужил церковный конфликт. Митрополит Феогност ещё до своей смерти выдвинул в свои преемники Алексея, сына черниговского боярина Фёдора Бяконта, переселившегося в Москву, как мы говорили ранее, при Данииле Александровиче. Ольгерд не мог согласиться с тем чтобы митрополитом всея Руси, а значит и бывших русских земель, захваченный Литвой, стал выходец из московского боярства. В противоположность ему он выдвинул кандидатом в митрополиты чернеца Романа, родственника тверских князей. После длительных переговоров в Константинополе русская митрополия была разделена на две части – Роману достались Новогрудок, Полоцк, Туров и «Малая Русь» (Галицко-волынские земли), а Алексею – епископии «Великой Руси» с формальным центром в Киеве, включая Смоленск и Брянск. В 1356 г. Алексей вернулся из Константинополя и поставил в Смоленске нового епископа.
Нападение Ольгерда на смоленские и брянские земли привело к его открытой войне с Москвой. В 1358 г. «Волотьская рать да Можаиская взяли Ржевоу, а Литвоу выслали вонъ»162. Поскольку Можайск входил в состав Московского княжества, а Волок находился в совместном владении Великого княжества Владимирского и Новгорода, данное сообщение свидетельствует о том, что Иван Иванович послал свои рати на помощь смоленцам против Литвы. Война продолжилась в 1359 г.: «того же лета Смольняне воевали Белоую… А Олгердъ воевалъ Смол [ь] нескъ, а Мстиславль взялъ, а Литвоу свою въ немъ посадилъ, а на зиме пославъ сына своего Ондрея възялъ Ржевоу»163. Однако, несмотря на эти успехи, при жизни Ивана Красного Ольгерду не удалось вернуть под контроль Литвы Смоленское и Брянское княжества.